醋酸乙酯
醋酸乙酯
- 日期:2023/3/14 17:47:38 发布人:醋酸乙酯
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醋酸乙酯 CAS 141-78-6
乙酸乙酯(ethyl acetate),又称醋酸乙酯,是一种有机化合物,化学式为C4H8O2,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应,主要用作溶剂、食用香料、清洗去油剂。
中文名 乙酸乙酯
外文名 ethyl acetate
别 名 醋酸乙酯
化学式 C4H8O2
分子量 88.105
CAS登录号 141-78-6
EINECS登录号 205-500-4
熔 点 -84 ℃
沸 点 76.5 至 77.5 ℃
水溶性 微溶
密 度 0.902 g/cm3
外 观 无色液体
闪 点 -4 ℃(CC)
安全性描述 S7;S16;S26;S33;S36/37;S45
危险性符号 F
危险性描述 R11;R36;R66;R67
醋酸乙酯基本信息
化学式:C4H8O2
分子量:88.105
CAS号:141-78-6
EINECS号:205-500-4
醋酸乙酯理化性质
醋酸乙酯物理性质
密度:0.902g/cm3
熔点:-84℃
沸点:76.6-77.5℃
闪点:-4℃(CC)
折射率:1.372(20℃)
饱和蒸气压:10.1kPa(20℃)
临界温度:250.1℃
临界压力:3.83MPa
引燃温度:426.7℃
爆炸上限(V/V):11.5%
外观:无色液体
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂
醋酸乙酯化学性质
醋酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰醋酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。醋酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。醋酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与醋酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解,与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷和乙酰氯。醋酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于醋酸乙酯,且遇水容易水解。
醋酸乙酯水解反应
醋酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。醋酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成醋酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的醋酸乙酯。
醇解反应
CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反应
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰醋酸乙酯制备
以无水醋酸乙酯和金属钠为原料,以过量的醋酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰醋酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc
醋酸乙酯分子结构数据
摩尔折射率:22.35
摩尔体积(cm3/mol):98.0
等张比容(90.2K):216.0
表面张力(dyne/cm):23.5
极化率(10-24cm3):8.86
醋酸乙酯计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:26.3
重原子数量:6
表面电荷:0
复杂度:49.5
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
醋酸乙酯毒理学数据
1、急性毒性
LD50:5620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经皮)
LC50:200g/m3(大鼠吸入);45g/m3(小鼠吸入,2h)
2、刺激性
人经眼:400ppm,引起刺激。
3、亚急性与慢性毒性
豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3,65次接触,无明显影响。
4、致突变性
性染色体缺失和不分离:酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析:仓鼠成纤维细胞9g/L。
醋酸乙酯生态学数据
1、生态毒性
LC50:230mg/L(96h)(黑头呆鱼)
EC50:220mg/L(96h)(黑头呆鱼)
2、生物降解性
好氧生物降解性:24~168h
厌氧生物降解性:24~672h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期:24090~9.60×105h
空气中光氧化半衰期:35.3~353h
一级水解半衰期:1.77×104h
醋酸乙酯用途
GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
醋酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂,也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。醋酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
醋酸乙酯物质毒性
毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
400 ppm
嗅觉毒性——未报告
眼毒性——结膜刺激
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
5620 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
200 g/m3
行为毒性——嗜睡
肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿
胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
4
急性毒性
皮下注射
大鼠
5 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
口服
小鼠
4100 mg/kg
行为毒性——嗜睡
行为毒性——运动行为发生变化
行为毒性——昏迷
6
急性毒性
吸入
小鼠
45 mg/m3/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
小鼠
709 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
猫
61 mg/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
皮下注射
猫
3 mg/kg
行为毒性——嗜睡
胃肠道毒性——恶心、呕吐
血液毒性——其他变化
10
急性毒性
口服
兔
4935 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
皮肤表面
兔
>20 mL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
豚鼠
5500 mg/kg
行为毒性——嗜睡
行为毒性——运动行为发生变化
(具体情况具体分析)
行为毒性——昏迷
13
急性毒性
皮下注射
豚鼠
3 mg/kg
行为毒性——嗜睡
14
慢性毒性
吸入
大鼠
1500 ppm/90D-I
嗅觉毒性——嗅觉感觉发生变化
嗅觉毒性——未报告
15
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
8 mL/kg/8D-I
肝毒性——其他变化
生化毒性——抑制或诱导磷酸酶
生化毒性——新陈代谢发生其他变化
16
慢性毒性
吸入
狗
22 mg/m3/40M/4W-I
行为毒性——共济失调
肺部、胸部或者呼吸毒性——刺激呼吸道
营养和代谢系统毒性——体温下降
17
眼部毒性
入眼
人类
400 ppm
18
突变毒性
酿酒酵母
24400 ppm
19
突变毒性
仓鼠成纤维细胞
9 mg/L
醋酸乙酯急救措施
吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
误食:饮足量温水,催吐,就医。
皮肤接触:脱去被污染衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
醋酸乙酯泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
醋酸乙酯安全信息
安全术语
S7:Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源,禁止吸烟。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S33:Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。
风险术语
R11:Highly flammable.
高度易燃的。
R36:Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
长期接触可能引起皮肤干裂。
R67:Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。
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